Enantiômeros, Quiralidade e Atividade óptica
Estereoquímica
Quando se estuda Estereoquímica, um exemplo clássico para que possamos entender sobre o assunto é a da imagem da mão diante do espelho. Ou seja, se colocarmos a mão direita em frente ao espelho, a imagem que observamos é idêntica a mão esquerda, isto porque nossas mãos são imagens especulares umas das outras.
No caso de moléculas, o carbono que apresenta quiralidade, com estereoquímica tetraédrica e com hibridização sp3, tem fundamental importância dentro da química orgânica, isto porque muitas interações entre moléculas só acontecem devido a esta forma estereoquímica em que se encontram. Na bioquímica, isto é fundamental, e uma consequência disto são reações extremamente importantes para a manutenção da vida em nosso organismo, por exemplo, além da ação de alguns medicamentos dos quais fazemos uso.
Para que possamos nos ater as classificações que são dadas as estas moléculas, devemos pensar em como uma imagem especular pode ou não se sobrepor ao que você está analisando. Exemplo: ao colocar sua mão em frente ao espelho, você deve imaginar se a imagem que você está vendo pode se sobrepor a sua mão, sem que esta seja rotacionada, ou invertida de posição.
No caso da imagem especular de sua mão, não ocorrerá esta sobreposição, esta visualização é possível se você tentar colocar uma mão em cima da outra, sendo que as duas mãos devem estar com as palmas para baixo. (Tente fazer para entender).
Note que, os dedos das mãos não coincidem, ou seja, o indicador de uma mão não coincide com o indicador da outra mão, assim como o polegar de uma mão não coincide com o polegar da outra mão, e assim por diante.
Denominação:
Quando as imagens especulares de moléculas não se sobrepõem dizemos que estas são enantiômeros.
Em química orgânica, isto se dá pelo fato do carbono ser tetraédrico, e estar ligado a quatro outros átomos diferentes.
Exemplos de enantiômeros:
Por mais que você tente rotacionar a molécula, nunca irá conseguir sobrepor todos os átomos iguais ao mesmo tempo.
Acima, temos o exemplo do ácido lático (ácido 2-hidroxipropanóico), que possui um par de enantiômeros. As letras d e I junto aos nomes diferenciam as duas formas.
Como pode ser observado, estão ligados ao carbono tetraédrico, quatro diferentes grupos, são eles: -COOH, -OH, -H e –CH3.
Moléculas que não se sobrepõem com sua imagem especular, são chamadas de moléculas quirais. (A palavra quiral, é de origem grega e significa “mão”).
Como prever se uma molécula é quiral ou não?
Para que uma molécula não seja quiral, deve –se passar um eixo de simetria na molécula, e se um lado for imagem especular do outro, então temos uma molécula não quiral, também chamada de aquiral.
Exemplo:
A molécula de número 1 aquiral, pois pode-se observar que traçando um eixo de simetria temos uma imagem especular idêntica dos dois lados.
A molécula de número 2 é quiral, pois pode-se observar que traçando um eixo de simetria temso imagens especulares diferentes.
É importante observar que nos dois casos que um carbono central tetraédrico.
Na molécula de número 2, o carbono pode ser classificado como um centro de quiralidade, pois está ligado a quatro diferentes grupos (-CH3, - C2H5, -H e –Cl).
Além do nome “centro de quiralidade”, com relação ao carbono tetraédrico, também encontramos os seguintes nomes para essa ocasião: “centro assimétrico” e “centro estereogênico”.
Atividade Óptica
Sabendo que um feixe de luz comum consiste em ondas eletromagnéticas, Jean Baptiste Biot, no século XIX, investigou a natureza da luz-plana polarizada.
Biot utilizou um aparelho chamado polarizador, onde um feixe de luz comum atravessa este aparelho que por sua vez, somente as ondas luminosas que oscilam em um determinado plano podem atravessar o polarizador, enquanto os outros tipos de ondas luminosas são bloqueados.
Biot observou que para algumas moléculas orgânicas, como o açúcar e a cânfora, após um feixe de luz atravessar uma solução contendo estas substâncias, a luz sofre uma rotação, e as moléculas que apresentam esta propriedade classificamos como opticamente ativas.
A imagem acima representa um Polarímetro.
Para quem observa o desvio da luz-plana polarizada, algumas moléculas opticamente ativas giram a luz-plana polarizada para a esquerda (no sentido anti-horário) e são denominadas levógiras, outras moléculas podem girar a luz-plana polarizada para a direita (no sentido horário) e são denominadas dextrógiras.
Por convenção, a rotação da luz para a esquerda recebe o sinal de menos (-), enquanto a rotação da luz para a direita recebe o sinal de mais (+).
Exemplos:
(-)-morfina é uma substância levógira.
(+)-sacarose é uma substância dextrógira.